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<!DOCTYPE html>

<title>Entwicklungsfarbstoffe</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Entwicklungsfarbstoffe</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Entwicklungsfarbstoffe</b> sind wasserunlösliche <a href="Azofarbstoffe" class="mw-redirect" title="Azofarbstoffe">Azofarbstoffe</a> zum <a href="F%C3%A4rben" title="Färben">Färben</a> und Bedrucken von <a href="Cellulosefaser" class="mw-redirect" title="Cellulosefaser">Cellulosefasern</a>, die direkt auf der Faser durch <a href="Azokupplung" title="Azokupplung">Kuppeln</a> einer wasserlöslichen Kupplungskomponente mit einer wasserlöslichen <a href="Diazoniumsalze" title="Diazoniumsalze">Diazoverbindung</a> gebildet werden. Da das Färben der Entwicklungsfarbstoffe teilweise bei tiefen Temperaturen von 0–10 °C durchgeführt wird, bezeichnet man sie auch als Eisfarben.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Diese <a href="Farbstoffe" title="Farbstoffe">Farbstoffklasse</a> zeichnet sich durch eine sehr gute <a href="Nassechtheit" class="mw-redirect" title="Nassechtheit">Nassechtheit</a> aus.

</p><p>Gelegentlich werden auch <a href="Beizenfarbstoffe" class="mw-redirect" title="Beizenfarbstoffe">Beizenfarbstoffe</a> und <a href="K%C3%BCpenfarbstoffe" title="Küpenfarbstoffe">Küpenfarbstoffe</a>, bei denen der schwer- oder unlösliche Farbstoff ebenfalls auf der Faser gebildet wird, den Entwicklungsfarbstoffen zugerechnet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Die ersten Versuche, wasserunlösliche Azofarbstoffe direkt auf der Baumwollfaser herzustellen, geht auf das Jahr 1880 zurück. Die Baumwolle wurde mit einer alkalischen Lösung von <a href="2-Naphthol" title="2-Naphthol">2-Naphthol</a> imprägniert und anschließend mit verschiedenen Diazo-Verbindungen beispielsweise aus <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a>, <a href="Toluidine" title="Toluidine">Toluidin</a>, <a href="Xylidine" title="Xylidine">Xylidin</a> oder <a href="1-Naphthylamin" title="1-Naphthylamin">Naphthylamin</a>, behandelt. Problematisch war jedoch die geringe Affininät von Natrium-2-naphtholat. Der Durchbruch für diese Farbstoffklasse gelang 1912 mit der Entwicklung von <a href="Naphthol_AS" title="Naphthol AS">3-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäureanilid (Naphthol AS)</a>. In der Folgezeit wurden eine Reihe weiterer Kupplungskomponenten entwickelt, mit denen in Kombination verschiedener Diazokomponenten, den sogenannten <i>Echtbasen</i>, Farbtöne aus dem gesamten Farbenspektrum von Gelb, über Orange, Scharlach und Rot, bis zu Blau erzielt werden konnten.<sup id="cite_ref-Satake_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Satake-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Mit der Entwicklung der <a href="Reaktivfarbstoffe" title="Reaktivfarbstoffe">Reaktivfarbstoffe</a> ab 1956 ging die Bedeutung der Entwicklungsfarbstoffe zurück.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h2></div>

<p>Naphthol AS und Naphthol AS-Derivate, die alkalisch als Anion wasserlöslich sind und eine gute Affinität zur Cellulose besitzen, werden auf der Faser mit Diazobenzol, bzw. Diazobenzolderivaten umgesetzt. Dabei entstehen Azofarbstoffe, bei denen die <a href="Acidit%C3%A4t" title="Acidität">Acidität</a> der <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> in <i>o</i>-Stellung zur <a href="Azogruppe" title="Azogruppe">Azogruppe</a> stark abgeschwächt ist. Sie sind daher nahezu wasserunlöslich und besitzen eine sehr gute Nassechtheit.<sup id="cite_ref-Zollinger_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Zollinger-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der <a href="Entwicklungsf%C3%A4rbung" title="Entwicklungsfärbung">Färbeprozess</a> erfolgt stufenweise. Im ersten Schritt wird das Färbegut mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente imprägniert und gegebenenfalls getrocknet. Anschließend wird das imprägnierte Färbegut im sogenannten Entwicklungsschritt mit einer Diazoniumsalzlösung behandelt. Abschließend wird die Färbung gespült und gewaschen.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kupplungskomponenten">Kupplungskomponenten</h3></div>

<p>Neben der wichtigsten Kupplungskomponente, der Stammverbindung Naphthol AS, wurden weitere Naphthol-AS-Derivate entwickelt, bei denen es sich meist um unterschiedliche <a href="Anilide" title="Anilide">Anilide</a> der <a href="3-Hydroxynaphthalin-2-carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="3-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure">3-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure</a> handelt. Um gelbe Nuancen zu erzielen, werden daneben Anilide der <a href="Acetessigs%C3%A4ure" title="Acetessigsäure">Acetessigsäure</a> verwendet (z. B. C.I. Azoic Coupling Component 35). Mit <a href="Carbazol" title="Carbazol">Carbazol</a>- oder <a href="Dibenzofuran" title="Dibenzofuran">Dibenzofuran</a>-Derivaten wie beispielsweise den Aniliden der 2-Hydroxycarbazol-1-carbonsäure<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>S 1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder der 2-Hydroxydibenzofuran-3-carbonsäure<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>S 2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> können Brauntöne gefärbt werden.<sup id="cite_ref-Satake_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Satake-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Nach der Systematik des <a href="Colour_Index" title="Colour Index">Colour Index</a> werden die Kupplungskomponenten der Entwicklungsfarbstoffe als <i>C.I. Azoic Coupling Component</i> bezeichnet.

</p>

<caption>Beispiele:

</caption>

<th style="width:12%;">Trivialname

</th>

<th style="width:22%;">C.I-Bezeichnung<br>C.I. Nummer

</th>

<th style="width:20%;"><a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>

</th>

<th>Strukturformel

</th>

</th>

<th style="width:5%;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Naphthol_AS" title="Naphthol AS">Naphthol AS</a></td>

<td>C.I. Azoic Coupling Component 2<br>C.I. 20470</td>

<td>3-Hydroxy-<i>N</i>-phenyl-2-naphthamid</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Naphthol AS-OL</td>

<td>C.I. Azoic Coupling Component 20<br>C.I. 37530</td>

<td>3-Hydroxy-<i>N</i>-(2-methoxyphenyl)-2-naphthamid</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Naphthol AS-LG</td>

<td>C.I. Azoic Coupling Component 35<br>C.I. 37615</td>

<td>3,3′-(1,4-Phenylen)bis[N-(5-chlor-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanamid]</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Naphthol AS-LB</td>

<td>C.I. Azoic Coupling Component 15<br>C.I. 37600</td>

<td><i>N</i>-(4-Chlorphenyl)-2-hydroxy-9<i>H</i>-carbazol-1-carboxamid</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Naphthol AS-DB</td>

<td>C.I. Azoic Coupling Component 16<br>C.I. 37605</td>

<td><i>N</i>-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-hydroxydibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]furan-3-carboxamid</td>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Diazokomponenten">Diazokomponenten</h3></div>

<p>Die aromatischen Amine, die als Diazokomponenten für Entwicklungsfarbstoffe Verwendung finden, werden auch als <i>Echtbasen</i> bezeichnet, bei den entsprechenden Diazoniumverbindungen handelt es sich um die <i>Echtsalze</i>.

</p><p>Die Diazoverbindungen der Entwicklungsfarbstoffe werden nach dem Colour Index als <i>C.I. Azoic Diazo Component</i> bezeichnet.

</p>

<caption>Beispiele:

</caption>

<th style="width:12%;">Trivialname

</th>

<th style="width:22%;">C.I-Bezeichnung<br>C.I. Nummer

</th>

<th style="width:20%;"><a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>

</th>

<th>Strukturformel

</th>

</th>

<th style="width:5%;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</th></tr>

<tr>

<td>Echtscharlachsalz GG</td>

<td>C.I. Azoic Diazo Component 3<br>C.I. 37010</td>

<td>2,5-Dichlorbenzoldiazonium</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Echtrotsalz 3GL</td>

<td>C.I. Azoic Diazo Component 9<br>C.I. 37040</td>

<td>4-Chlor-2-nitrobenzoldiazonium</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Variaminblausalz B</td>

<td>C.I. Azoic Diazo Component 35<br>C.I. 37255</td>

<td>4-[(4-Methoxyphenyl)amino]benzoldiazonium</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Echtschwarzsalz K</td>

<td>C.I. Azoic Diazo Component 38<br>C.I. 37190</td>

<td>2,5-Dimethoxy-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]benzoldiazonium</td>

</td></tr></tbody></table>

<p>Da die Diazotierung der aromatischen Amine in den Färbereien zum Teil schwierig ist, gibt es folgende alternativen Möglichkeiten:

</p>

<ul><li>Stabilisierte Diazosalze:<br> Diazoniumsalze sind in der Regel nicht isolierbar und in getrockneter Form explosiv. Sie lassen sich jedoch mit geeigneten Gegenanionen stabilisieren. So sind beispielsweise <a href="Zinkchlorid" title="Zinkchlorid">Zinkchlorid</a>-Doppelsalze oder <a href="Naphthalin-1%2C5-disulfons%C3%A4ure" title="Naphthalin-1,5-disulfonsäure">Naphthalinsulfonate</a> von Diazoniumverbindungen so stabil, dass man sie isolieren, trocknen und lagen kann. Diese stabilisieren Diazosalze werden auch als <i>Echtsalze</i> bezeichnet.<sup id="cite_ref-Zollinger_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Zollinger-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>Rapidechtfarbstoffe:<br> Die Diazoniumsalze werden in die <i>trans</i>-Diazotate überführt und mit den Naphthol AS-Verbindungen gemischt. Die alkalische wässrige Lösung dieser Mischung wird auf die Faser aufgebracht und durch Zugabe von Säure entwickelt. Durch den Säurezusatz wird das Diazonium/Diazotat-Gleichgewicht zum Diazonium-Ion verschoben, das dann schnell die <a href="Azokupplung" title="Azokupplung">Kupplungsreaktion</a> eingeht.<sup id="cite_ref-Zollinger_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Zollinger-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">Gleichgewicht Diazoniumverbindung / Diazotat</div></div>

<ul><li>Rapidogenfarbstoffe:<br> Bei den Rapidogenfarbstoffen werden die instabilen Diazoniumverbindungen mit einem primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen <a href="Amine" title="Amine">Amin</a> in eine <a href="Triazene" title="Triazene">Diazoaminoverbindung (Triazen)</a> überführt, die bei höherem pH-Wert recht stabil sind. Diese werden dann im Gemisch mit einem Naphthol AS auf die Cellulose aufgebracht. Bei Behandlung mit Säure wird die Diazoniumverbindung wieder freigesetzt und kuppelt zum Farbstoff.<sup id="cite_ref-Zollinger_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-Zollinger-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">Gleichgewicht Diazoniumverbindung / Triazen</div></div>

<ul><li>Rapidazolfarbstoffe:<br> Bei diesen Farbstoffen wird das Diazoniumsalz als Aryldiazosulfonat stabilisiert. Diese werden im Gemisch mit Naphthol AS-Derivaten auf die Faser aufgebracht und können mit Dampf, bevorzugt in Gegenwart eines Oxidationsmittels, wie z. B. <a href="Natriumchromat" title="Natriumchromat">Natriumchromat</a>, entwickelt werden.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">4'-Methoxydiphenyl-4-diazosulfonat</div></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-05-01274"><i>Entwicklungsfarbstoffe</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Januar 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Satake-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Satake_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Satake_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">M. Satake, Y. Mido: <cite style="font-style:italic">Chemistry of Colour</cite>. Discovery Publishing House, New Delhi 1995, ISBN 81-7141-276-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>68<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>ff</span>. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=FA4hOk5KJBgC&pg=PA68#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Entwicklungsfarbstoffe&rft.au=M.+Satake%2C+Y.+Mido&rft.btitle=Chemistry+of+Colour&rft.date=1995&rft.genre=book&rft.isbn=8171412769&rft.pages=68+ff.&rft.place=New+Delhi&rft.pub=Discovery+Publishing+House" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Zollinger-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Zollinger_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Zollinger_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Zollinger_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Zollinger_3-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Paul_Rys" title="Paul Rys">Paul Rys</a>, <a href="Heinrich_Zollinger_(Chemiker)" title="Heinrich Zollinger (Chemiker)">Heinrich Zollinger</a>: <cite style="font-style:italic">Leitfaden der Farbstoffchemie</cite>. Hrsg.: Wilhelm Foerst, Helmut Grünewald (= <cite style="font-style:italic">Chemische Taschenbücher</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>13</span>). Verlag Chemie, Weinheim 1970, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>63<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>ff</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Entwicklungsfarbstoffe&rft.au=Paul+Rys%2C+Heinrich+Zollinger&rft.btitle=Leitfaden+der+Farbstoffchemie&rft.date=1970&rft.genre=book&rft.pages=63ff.&rft.place=Weinheim&rft.pub=Verlag+Chemie&rft.series=Chemische+Taschenb%C3%BCcher" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Klaus Hunger (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications</cite>. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 978-3-662-01950-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>375</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=uAzS4Hk2TgwC&pg=PA375#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Entwicklungsfarbstoffe&rft.btitle=Industrial+Dyes%3A+Chemistry%2C+Properties%2C+Applications&rft.date=2003&rft.genre=book&rft.isbn=9783662019504&rft.pages=375&rft.place=Weinheim&rft.pub=WILEY-VCH+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">R. L. M. Allen: <cite style="font-style:italic">Colour Chemistry</cite>. Springer, New York 1971, ISBN 978-1-4615-6665-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>101</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=IH7gBwAAQBAJ&pg=PA101#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Entwicklungsfarbstoffe&rft.au=R.+L.+M.+Allen&rft.btitle=Colour+Chemistry&rft.date=1971&rft.genre=book&rft.isbn=9781461566656&rft.pages=101&rft.place=New+York&rft.pub=Springer" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen"><span id="Externe_Links_zu_erw.C3.A4hnten_Verbindungen"></span>Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">2-Hydroxycarbazol-1-carbonsäure</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=23077-32-9">23077-32-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 245-418-6, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.041.274">100.041.274</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/89992">89992</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.81239.html">81239</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q83047950" class="extiw external" title="d:Q83047950">Q83047950</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">2-Hydroxydibenzofuran-3-carbonsäure</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=118-36-5">118-36-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 204-247-7, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.003.862">100.003.862</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67042">67042</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.60393.html">60393</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q83018550" class="extiw external" title="d:Q83018550">Q83018550</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

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